Mi consejo (vendo, que para mi no tengo) es que te diviertas, que te encuentres cómodo y te apañes con lo que suelas apañarte mejor, que no experimentes -para eso está la gaseosa

- con momentos que si se repiten, será una vez al año.
Y que seas atrevido.
La gente en este tipo de situaciones, al contrario que callejeando cualquier otro día, 'se deja', colabora, incluso posa. Así que ponte en modo descaro y Cartier-Bresson-colonia Brummel ("mejor cuanto más cerca"

), y acércate a ellos como si no hubiera un mañana.
Lo demás es todo opcional, personal e intransferible.
Sobre el flash, superando tópicos de si es que a mi las fotos con flash no me gustan (habitualmente por no saber usarlo, como cualquier otra herramienta) o de si hay que usarlo sólo de noche o en sitios oscuros...el mismo consejo sin garantía: si lo controlas, ¡adelante!, puede ser la ayuda que te salve un contraluz brutal, por ejemplo (sí, sí, a pleno sol). Una opción muy interesante en estas situaciones es -si tu cámara te lo permite- llevarlo en la otra mano, o que alguien te lo lleve, y 'enchufarlo' desde un punto bajo y hacia arriba. Y siempre suavizado, con un difusor aunque sea casero.
Pero insisto, si lo controlas. Si no...mejor mide y expón correctamente. Parece una obviedad, pero antes de marearse y emplear tiempo en arreglar cagadas en el ordenador, mejor hacerlo lo mejor posible de partida. En el caso de contraluces, puntual, en donde te interesa más. No sea que tengas un fondo insulso bien expuesto y unos estupendos personajes disfrazados a los que no se les ve ni el disfraz ni la cara. Tú sabes lo que quieres, la cámara no. Por mucha iA, iO, uE que lleve.
Y sobre todo, diviértete.